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리더, 전략적 실망을 목적적으로 안겨주는 자!

변리사 허성원 2025. 5. 26. 06:38

리더, 전략적 실망을 목적적으로 안겨주는 자!

 

“실망 없는 혁신은 없다!”
성장과 지속을 보장하는 것은 부단한 변화나 혁신이다. 하지만 모든 변화에는 실망과 저항이 수반된다. 변화라는 건 작든 크든 반드시 누군가를 불편하게 만들기 때문이다. 실망은 조직 내에서뿐만 아니라 시장이나 고객에게서도 일어나며, 하다못해 경쟁자에게서도 나타난다.
결국 혁신의 성공은 '실망'을 여하히 관리하는가에 달려있다. '실망'을 어떻게 효과적으로 활용할 것인가가 성공을 가름한다. 
즉 리더란 '전략적 실망'을 의도적, 목적적으로 누군가에게 안겨주어 비즈니스의 성공을 추구는 사람이다.

Kate O'Neill이 2025년 5월 22일 Fast Company에 기고한 “Why the best leaders embrace ‘strategic disappointment’” 기사는 혁신과 리더십에서 ‘전략적 실망(strategic disappointment)’의 중요성을 다루고 있다. 이 기사에서 저자는 “실망 없는 혁신은 없다”는 점을 다양한 실제 사례와 이론을 통해 설명한다.

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<Kate O'Neill의 글 핵심 내용 요약>

  • 혁신에는 불가피하게 실망이 따른다
    애플이 2016년 아이폰7에서 이어폰 잭을 제거했을 때, 소비자와 업계의 거센 반발이 있었지만, 결과적으로 무선 이어폰이 대중화되며 당시의 결정이 선견지명이 있었음이 증명됐습니다. 넷플릭스가 2011년 DVD에서 스트리밍으로 전환할 때도 단기적으로는 대규모 구독자 이탈과 주가 폭락을 겪었지만, 장기적으로는 회사의 미래를 결정짓는 혁신이 되었습니다1.
  • 리더십과 실망의 역설
    리더의 영향력이 커질수록 더 많은 사람을 실망시킬 수밖에 없습니다. 저자는 “영향력이 커질수록 실망시킬 수 있는 능력도 커진다”고 말하며, 성공이 오히려 주변의 기대를 키워 리더가 모든 기대를 충족시킬 수 없게 만드는 ‘기대의 함정(expectation trap)’을 지적합니다1.
  • 진정한 자신감과 의사결정
    노벨상 수상자 대니얼 카너먼의 연구를 인용해, 우리가 느끼는 ‘자신감’은 실제로 정보의 일관성이나 인지적 편안함에서 비롯되는 감정일 뿐, 결정의 타당성을 보장하지 않는다고 설명합니다. 따라서 리더는 ‘확신’보다는 ‘불확실성을 얼마나 명확히 인식하고 대응하는가’에 집중해야 합니다1.
  • ‘전략적 실망’ 매트릭스
    저자는 의사결정 상황을 네 가지로 분류하는 ‘Strategic Disappointment Matrix’를 제시합니다.
    • 높은 확실성/낮은 실망: 모두가 동의하는 쉬운 결정, 혁신은 드물다.
    • 높은 확실성/높은 실망: 증거는 명확하지만 반발이 큰 결정(예: 인기 제품 단종).
    • 낮은 확실성/낮은 실망: 실험적 시도, 리스크와 반발이 적어 데이터 확보에 용이.
    • 낮은 확실성/높은 실망: 혁신적이지만 실패 가능성도 크며, 리더의 유산을 좌우할 결정1.
  • 전략적 실망을 실천하는 방법
    • 실망의 종류 구분: 생산적 도전과 불필요한 상처를 구분
    • 투명한 의사결정 프레임워크 구축: 가치의 우선순위를 명확히 소통
    • 장기적 관점의 ‘미래지향적 이유’ 설명
    • 실망에 대한 회복탄력성(resilience) 기르기
    • 단기 만족이 아닌 장기적 가치 창출 지표로 성과 측정1
  • 실제 사례: 마이크로소프트의 전환
    CEO 사티아 나델라는 윈도우 중심에서 클라우드와 AI로 회사의 방향을 전환하면서 내부와 외부의 실망을 감수했습니다. 이 결정은 단기적으로는 반발을 샀지만, 결과적으로 마이크로소프트를 세계에서 가장 가치 있는 기업 중 하나로 만들었습니다1.

결론
이 기사는 “실망 없는 혁신은 없다”는 메시지를 강조합니다. 즉, 리더는 모두를 만족시키려 하기보다는, 장기적 혁신과 조직의 미래를 위해 때로는 전략적으로 실망을 감수해야 하며, 이것이 진정한 리더십의 일부임을 역설합니다1.

“내일의 가장 가치 있는 리더는 오늘 모두를 만족시킨 사람이 아니라,
필요할 때 전략적으로 실망을 감수할 용기를 가진 사람일 것이다.”

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<전문 번역 - 챗GPT>

 

왜 최고의 리더들은 ‘전략적 실망(Strategic Disappointment)’을 받아들이는가 (그리고 당신도 그렇게 할 수 있는 이유)

자네의 성공이 커질수록, 타인을 실망시킬 가능성 또한 커진다. 이 현실을 회피하기보다는, 가장 효과적인 리더들은 이를 의도적으로 관리하는 법을 배운다.

2016년, 애플이 아이폰 7에서 이어폰 잭을 제거했을 때, 즉각적이고 거센 반발이 일어났다. 기술 평론가들은 이를 “사용자에게 적대적이고 어리석은 결정”이라 불렀고, 고객들은 청원서를 돌렸으며, 경쟁사들은 이 결정을 조롱하는 광고를 내보냈다. 하지만 오늘날 무선 이어폰은 어디에나 존재하며, 이 결정은 바보스러운 것이 아니라 예견력 있는 선택으로 보인다.

애플이 이해한 것, 그리고 대부분의 미래지향적 리더들이 결국 배우게 되는 것은 의미 있는 혁신에는 사람들을 의도적으로 실망시키는 것이 필요하다는 사실이다.

이는 흔히 듣는 리더십 조언과는 다르다. 우리는 영감을 주고, 합의를 이끌며, 모두를 끌어안으라는 말을 듣는다. 그러나 이러한 미사여구 밑에는 불편한 진실이 숨어 있다. 자네의 영향력이 커질수록, 타인을 실망시킬 가능성 또한 커진다. 그리고 이 현실을 피하기보다는, 가장 효과적인 리더들은 이를 의도적으로 관리하는 법을 배운다.

성공이 만들어내는 기대의 덫
작가 레베카 솔닛은 이 역설을 정확히 포착했다. 그녀는 첫 책이 예상치 못하게 성공한 친구를 도운 후 이렇게 말했다:
“성공은 실패로 가득 차 있다. 적어도 다른 사람들의 눈에는 그렇다. 그들은 자네에게 더 많은 것을 원하고, 자네가 결코 다 제공할 수 없기 때문에, 자네는 압박과 충족되지 않은 기대의 공기 속에서 살아가게 된다.”

이 현상은 특히 기술 리더십에서 두드러진다. 시장의 준비가 되기 전 결정을 내려야 하는 경우가 많기 때문이다. 가치 있는 무언가를 만들어내는 순간, 사람들은 그다음에 나올 것에 대한 기대를 형성한다. 그리고 그 기대는 종종 애초에 자네의 작업을 가치 있게 만든 혁신과 충돌한다.

넷플릭스의 DVD 배송에서 스트리밍으로의 전환을 생각해보게. 2011년 발표 당시, 회사는 80만 명의 가입자를 잃었고, 주가는 77% 폭락했다. 그러나 오늘날 그 실망스러운 결정은 넷플릭스의 미래를 보장한 결정으로 보인다.

우리가 착각하는 ‘자신감’
이 역설은 모든 산업의 리더들에게 존재한다. 문제는 우리가 ‘자신감’을 근본적으로 오해한다는 데 있다. 노벨상 수상자 다니엘 카너먼은 이렇게 설명한다.
“판단에 대한 주관적 자신감은 그 판단이 맞을 확률에 대한 합리적 평가가 아니다. 자신감은 감정이며, 정보의 일관성과 인지적 처리의 용이성을 반영한다.”

즉, 우리의 자신감은 종종 실제 정확성보다는 이야기의 깔끔한 연결성에 더 많이 좌우된다. 이는 리더십에서 특히 위험한 역학을 만들어낸다. 이해관계자들이 듣고 싶어 하는 이야기와 일관되는 서사가 만들어질 때, 겉보기에는 자신감 있어 보이는 결정이 사실상 오류일 수 있다는 것이다.

이것은 리더들이 새로운 기술(“우리의 AI 전략은?” “우리의 블록체인 전략은?”)에 맞춰 전략을 서둘러 짜는 이유를 설명해준다. 진정한 자신감은 기존의 핵심 비즈니스 전략을 유지하면서 새로운 기술을 실험적으로 통합할 수 있는 능력에 있다.

트레시 맥밀런 코톰 박사의 ‘불안한 과잉 성취자’ 개념은 이를 잘 설명한다. 외부의 인정을 갈망하는 리더들은 진정한 목적성보다는 진보적인 이미지를 연출하는 데 집중한다. 그 결과, 기술을 쫓기만 하고 결과를 놓치며, 조직의 핵심 사명과 의미 있는 영향력에서 멀어지는 전략을 선택하게 된다.

자신감을 갖춘 의사결정의 수학
통계에서 신뢰 구간은 단순히 효과의 존재 여부를 알려줄 뿐 아니라, 우리가 무엇을 알고 있는지, 그에 따라 얼마나 확신을 가질 수 있는지를 보여준다. 수학자 조던 엘렌버그는 이를 이렇게 설명한다.
좁은 신뢰 구간(예: -0.5%~0.5%)은 “개입이 아무 효과도 없다는 강력한 증거”를 제공하므로, 그 시도를 중단할 자신감을 준다. 반면 넓은 구간(예: -20%~20%)은 “개입 효과를 전혀 알 수 없다”는 의미로, 더 많은 데이터가 필요함을 알린다.

이 통계 원리는 리더십에서도 중요한 교훈을 준다. 진정한 자신감은 불확실성을 제거하는 데서 오는 것이 아니라, 무엇을 알고 무엇을 모르는지를 명확히 이해하고 그에 따라 대응하는 데서 온다.

이 점을 바탕으로 나는 이를 ‘전략적 실망 매트릭스(Strategic Disappointment Matrix)’라 부른다.

  • 1사분면: 높은 확실성 / 낮은 실망
    – 데이터가 강력히 지지하고 반대가 적은 결정. 쉽게 이익을 가져오지만, 대개 혁신을 낳지 않는다.
  • 2사분면: 높은 확실성 / 높은 실망
    – 사랑받지만 지속 불가능한 제품의 중단, 마찰을 초래하는 보안 조치 등 필요하지만 실망스러운 결정. 용기가 필요하며, 명확한 커뮤니케이션이 중요하다.
  • 3사분면: 낮은 확실성 / 낮은 실망
    – 리스크가 적은 실험적 공간. 데이터를 수집해 더 큰 결정으로 이어질 통찰을 얻을 수 있다.
  • 4사분면: 낮은 확실성 / 높은 실망
    – 가장 큰 혁신과 실패가 이곳에서 일어난다. Airbnb가 낯선 이들에게 집을 빌려주자고 한 결정, 아마존의 AWS 투자 등이 여기에 속한다. 리더의 유산을 좌우할 수 있다.

이 매트릭스를 이해한다고 해서 불확실성이 사라지는 것은 아니지만, 대응 방식은 달라질 수 있다.

전략적 실망 연습하기
맥밀런 코톰 박사는 타인을 실망시키는 능력을 “의도적으로 연습해야 하는 중요한 삶의 기술”이라 한다. 그녀는 “앞으로 24시간 동안, 적어도 한 명을 실망시키겠다는 의도를 세우라”고 권한다. “실망의 리스크를 감내하는 데 익숙해질수록, 모든 면에서 상황은 더 나아진다.”

리더들에게 이 연습은 다음을 포함할 수 있다:

  • 실망의 종류를 구분하기: 생산적인 도전을 주는 실망과 불필요한 상처를 주는 실망을 구분하라.
  • 투명한 의사결정 프레임워크 만들기: 가치의 우선순위를 명확히 하고 필요할 때 무엇을 우선할지를 설명하라.
  • ‘미래지향적 이유’ 설명 연습하기: 비인기 결정을 단기 이익이 아니라 장기적 전망으로 설명하는 법을 연습하라.
  • 실망 회복력 키우기: 오해나 비판에도 흔들리지 않도록 개인적인 회복력을 강화하라.
  • 의미 있는 영향 측정하기: 단기 만족이나 참여율이 아니라 장기적 가치 창출을 측정하라.

전략적 실망을 통한 혁신적 리더십
마이크로소프트 CEO 사티아 나델라는 윈도우 중심에서 클라우드 및 AI 중심으로의 전환을 결정했다. 윈도우는 수십 년간 마이크로소프트의 상징이었기에 많은 사람들이 실망했고, 내부 팀과 파트너들도 배신감을 느꼈다. 하지만 나델라는 전략적 실망을 선택했다. 단기적 만족보다 장기적 성공을 위해 일부를 의도적으로 실망시킨 것이다.

그 결과는 자명하다. 나델라 취임 당시 약 3천억 달러였던 마이크로소프트의 시가총액은 오늘날 3조 달러를 넘어섰다. 더 중요한 것은, 마이크로소프트가 AI와 클라우드 컴퓨팅 분야의 선두주자로 자리매김했다는 점이다.

나델라의 전략적 전환은 미래지향적 리더들에게 중요한 진실을 보여준다. 사람들을 실망시키는 것은 리더십 실패가 아니다. 오히려 의미 있는 혁신의 필연적 대가다.

전략적으로 실망시킬 수 있는 자신감은 자기가 옳다고 확신하는 것에서 나오지 않는다. 그것은 즉각적인 승인이 장기적 영향과 충돌할 때 이를 인지하고, 불편하더라도 영향력을 선택할 수 있는 용기에서 나온다.

완벽한 확실성을 기대할 수 없는 시대에, 내일의 가장 가치 있는 리더는 오늘 모두를 기쁘게 한 사람이 아니라, 필요한 순간에 의도적으로 실망을 선택하고, 불확실성을 회피하지 않고 그것을 의미 있는 변화의 필연적 영역으로 받아들인 사람들이 될 것이다.

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<이 포스팅에서 기억해둘 만한 말을 다섯 개!>

1️⃣
"Meaningful innovation requires disappointing people strategically."
"의미 있는 혁신이라면 사람들의 실망을 반드시 수반한다. 그 실망을 전략적인 것이다."

2️⃣
"Success is full of failures, at least in the eyes of others."
"성공이란 항상 실패 투성이이다, 적어도 다른 사람들의 눈에는 그렇다."

3️⃣
"Confidence is a feeling, which reflects the coherence of the information and the cognitive ease of processing it."
"자신감은 감정이다. 그 감정은 정보의 일관성과 인지적 처리 용이성을 반영하고 있다."

4️⃣
"True confidence comes not from eliminating uncertainty, but from understanding precisely what we know and what we don’t, and responding appropriately."
"진정한 자신감은 불확실성을 없앤다고 해서 오는 것이 아니다. 우리가 아는 것과 모르는 것이 무엇인지를 정확히 이해하고, 그에 적절히 대응하는 데서 오는 것이다."

5️⃣
"Tomorrow’s most valuable leaders won’t be those who pleased everyone today. They’ll be those who had the courage to purposefully disappoint when necessary."
"내일의 가장 가치 있는 리더는 오늘 모두를 기쁘게 한 사람이 아니다. 필요할 때 목적적으로 실망을 주는 용기를 가진 사람이 될 것이다."

 

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